Le Cayman sono state influenzate dai costumi americani, in particolare George Town e i resort lungo Seven Mile Beach. Nei villaggi più piccoli e a Little Cayman e Cayman Brac, la cultura appartiene più tradizionalmente alle Indie occidentali, anche se l'influenza britannica è sempre in qualche modo presente. Dopotutto l'inglese è l'unica lingua parlata sulle isole e nel mese di giugno il compleanno della regina viene festeggiato con una sfilata e con una salva di 21 colpi di cannone. La cultura delle Indie occidentali è evidenziata soprattutto da ritmi come soca, calypso e reggae che risuonano dalle jeep degli abitantii locali, dai club e dai bar.

L'artista vivente più importante delle Cayman è Gladwyn K. Bush, un'anziana pittrice conosciuta da molti come Miss Lassie. Nata nel 1914, Miss Lassie cominciò la sua attività di pittrice soltanto nel 1984, quando venne ispirata da un'esperienza spirituale. I suoi vibranti segni (così lei li chiama) sono quasi tutti rappresentazioni di scene bibliche apparse durante i suoi sogni visionari. La casa di Miss Lassie in South Sound Road (chiedete ai residenti come arrivarci) è coperta di pitture e rappresenta un punto di riferimento.

Nelle Cayman ci sono molte chiese e molti cristiani di tutti i tipi che le frequentano. La domenica molta gente va in chiesa e i turisti che vogliono assistere alle funzioni sono i benvenuti. Forse a causa dell'etica religiosa o forse perché influenzati dagli stretti legami con l'Inghilterra, gli abitanti delle Cayman apprezzano molto la modestia e la gentilezza. Prendere il sole in topless è illegale e indossare il costume da bagno in luoghi che non siano la spiaggia è decisamente inaccettabile. Al contrario di ciò che avviene in altre isole dei Caraibi molto turistiche, alle Isole Cayman non esiste la cultura del furto in spiaggia.