Un dedalo di vicoli acciottolati compressi fra le mura duecentesche volute da Dom Dinis fa della tranquilla cittadina collinare di Trancoso un perfetto rifugio per chi vuole prendere le distanze dalla modernità.
Nonostante Trancoso sia prevalentemente di stile medievale, il castello presenta una rara torre moresca straordinariamente ben conservata, mentre appena fuori dalle mura ci sono tombe, a quanto pare, di epoca visigota.
Dinis sottolineò l’importanza di questa fortezza di frontiera scegliendola come sede per il matrimonio con la pia Dona Isabel di Aragona, nel 1282. Il personaggio più amato nella storia della città fu però Bandarra, un modesto calzolaio e indovino del XVI secolo che suscitò grande sgomento a corte predicendo la fine della monarchia portoghese.
È un dato di fatto che, poco dopo la morte di Bandarra, nel 1558, il giovane Dom Sebastião morì senza eredi nella disastrosa battaglia di Alcácer-Quibir e presto il Portogallo cadde sotto il dominio spagnolo.
