Il castello di Portalegre, nei pressi di Rua do Carmo, risale all’epoca di Dom Dinis e dalle sue tre torri restaurate si gode di una bella vista sull’intera città. Negli anni ’30, una parte delle mura del castello fu demolita per aprire le stradine adiacenti al traffico automobilistico. Nel 2006 è stata portata a termine una controversa campagna di restauri, che ha realizzato una moderna struttura in legno di collegamento tra le mura del castello e una delle torri. Progetto dell’architetto portoghese Cândido Chuva Gomes, la moderna aggiunta (che la si ami o la si odi) dovrebbe rappresentare una sorta di rupe di roccia, a sottolineare il netto contrasto tra il XIII e il XXI secolo. Al primo piano una galleria d’arte accoglie esposizioni temporanee.