Nel Boston Harbor sono disseminate 34 isole, molte delle quali si prestano a belle escursioni a piedi, birdwatching, nuoto e campeggio, il tutto a soli 40 minuti da Downtown. Per maggiori informazioni recatevi al Boston Harbor Islands Welcome Center sulla Rose Kennedy Greenway; i traghetti partono dal Long Wharf. La principale attrattiva di Georges Island è Fort Warren, un forte ottocentesco che durante la Guerra di Secessione fu utilizzato come carcere. Per tutta l’estate nel weekend si tengono eventi speciali. Su Spectacle Island ci sono 8 km di sentieri escursionistici che garantiscono l’accesso a una scogliera che domina il porto dai suoi 50 m di altezza. La spiaggia sorvegliata non è particolarmente adatta alla balneazione a causa degli scogli e dell’acqua gelida, ma è perfetta per il beachcombing. Nel centro visitatori sono in mostra i tesori trasportati dal mare.