Il periodo migliore per visitare la Toscana è la bassa stagione, ossia i mesi da aprile a giugno e settembre/ottobre: il tempo in genere è bello, i prezzi sono più bassi e ci sono meno turisti. Da evitare sono invece la fine di luglio e agosto, perché fa molto caldo, i prezzi aumentano e la regione è invasa da orde di vacanzieri. Giugno e settembre sono i mesi migliori per le escursioni a piedi nelle Alpi Apuane (anche sentieri e rifugi sono affollati ad agosto). L'inverno è in genere piuttosto freddo in tutta la regione, più di quanto normalmente si immagini, e nelle zone collinari dell'entroterra (come quelle di Siena e Cortona) sono possibili nevicate e temperature minime spesso inferiori allo zero. Potreste anche pianificare la vacanza o l'itinerario in modo da assistere a una delle tante feste del calendario toscano, primo fra tutti il Palio di Siena.