L'aeroporto principale delle Isole Cayman è l'aeroporto internazionale Owen Roberts (GCM; 949-8052), situato a 1,5 miglia ad est di George Town, sull'isola Grand Cayman. Cayman Brac ha invece l'aeroporto internazionale Gerrard Smith (CYB; 948-1222). Su Little Cayman, i voli per l'Edward Bodden Airfield (LYB; 948-0144) atterrano su una striscia di erba, anche se in effetti un aeroporto più grande con una pista asfaltata era in fase di costruzione quando è stata scritta questa guida. Molte navi da crociera attraccano a George Town dal lunedì al sabato. Chi arriva con un'imbarcazione privata dovrebbe mettere in vista una bandiera delle Cayman e presentarsi all'autorità portuale a George Town per espletare le formalità legate all'ingresso nel paese.

Grand Cayman ha un servizio pubblico di minibus che però è poco affidabile e il migliore modo di esplorare l'isola è noleggiare un'automobile. Sulle isole di Little Cayman e Cayman Brac questa è indubbiamente l'unica forma di trasporto. Le automobili si possono noleggiare all'aeroporto oppure possono essere consegnate direttamente nell'albergo in cui si alloggia. La patente di guida locale si può richiedere alle agenzie di noleggio; bisogna avere almeno 21 anni d'età e una patente valida del proprio paese. Si possono anche noleggiare motociclette e motorini in tutte e tre le isole. Il traffico è lento e tranquillo e si guida secondo gli usi anglosassoni, sul lato sinistro della strada. A Grand Cayman si possono prendere i taxi dappertutto, anche se allontanandosi da George Town diventano sempre più rari. Non ci sono taxi su Little Cayman e Cayman Brac. Ci sono dei traghetti tra North Sound e Rum Point a Grand Cayman e il viaggio di sola andata dura 40 minuti. Le Cayman sono abbastanza piccole e pianeggianti e spostarsi in bicicletta è agevole, purché non stiate trasportando l'equipaggiamento per le immersioni. Anche le biciclette si possono noleggiare. Se non volete noleggiare una barca privata, l'unico altro mezzo per spostarsi da un'isola all'altra è l'aereo. La Island Air ha piccoli aerei a elica che vanno da Cayman Brac a Little Cayman in circa mezz'ora. La Cayman Airways dispone di Boeing 737 per Cayman Brac ma non offre il servizio per Little Cayman. Gli aerei leggeri della Island Air volano tra Little Cayman e Cayman Brac in sette minuti: appena l'aereo ha decollato si vede già la pista di atterraggio. L'aeroporto di Grand Cayman, Owen Roberts Airport, si trova meno di 3 km a sud di George Town e per arrivare in città ci sono sempre molti taxi a disposizione. Il Gerrard-Smith Airport è situato all'estremità occidentale di Cayman Brac. A Little Cayman l'Edward Bodden Airfield si trova appena a ovest di South Town, sulla costa sud-occidentale. In nessuna delle due isole più piccole c'è un servizio di taxi all'aeroporto, ma gli alberghi si incaricano di andare a prendere i viaggiatori in arrivo. Tra Grand Cayman e le altre due isole non ci sono servizi di traghetti, ma le imbarcazioni private in 20 minuti possono portare passeggeri da Little Cayman a Cayman Brac per circa US$25.