Il futuro presidente statunitense Teddy Roosevelt forgiò la propria reputazione qui, sulla collina di San Juan. Secondo la leggenda, egli guidò un’indomita carica di cavalleria che portò alla rovinosa sconfitta dell’esercito spagnolo. Protetta in un terreno ben curato adiacente al moderno Motel San Juan, la Loma de San Juan segna il luogo dove avvenne l’unica battaglia terrestre della guerra ispano-cubano-americana il 1° luglio 1898.

In realtà, è probabile che in quell’occasione Roosevelt non sia neppure salito a cavallo, mentre la guarnigione spagnola che senza alcuna ragione si suppose "debole", nonostante uno squilibrio di forze di dieci a uno, resistette per 24 ore agli oltre 6000 soldati americani. Cannoni, trincee e diversi monumenti dedicati ai soldati americani, fra cui la statua in bronzo di un "rough rider" (volontario di un reggimento di cavalleria) aggiungono fascino al verde ben curato, mentre l’unica traccia della partecipazione cubana alla battaglia è il modesto monumento dedicato al Milite Ignoto Mambí.