Infilata in mezzo alla montana regione dell'Oriente, e a lungo covo di ribellione e sedizione, la provincia di Santiago ha sempre subito influenze culturali provenienti da est, importate attraverso Haiti, Giamaica e Barbados, e dall'Africa. Per questo motivo è considerata la enclave più "caraibica" di Cuba, come dimostrano il suo rumoroso carnevale "antillano" e i suoi gruppi di ballo folklórico che pagano tributo tanto alla cultura franco-haitiana quanto a quella spagnola.

Come punto focale della nuova colonia spagnola, nel XVI e XVII secolo Santiago de Cuba ebbe un breve ruolo da protagonista come capitale, finché L'Avana non la soppiantò nel 1607. Il ritmo dello sviluppo più lento che ne conseguì possiede i suoi vantaggi: basta spostarsi di 20 km lungo la costa, sia a est sia a ovest, per trovarsi davvero in un altro mondo, con scogli, insenature e onde battenti, storiche piantagioni di caffè e colline coperte da una rigogliosa vegetazione endemica.

Luglio è il mese centrale del calendario culturale di Santiago de Cuba, quando la città è caliente in più di un modo. Il mese comincia con il vivace Festival del Caribe e finisce con il Carnaval, giustamente famoso.

Altra musica si sente a marzo, al Festival Internacional de Trova, quando la città riscopre le sue radici.

Il periodo tra questi due eventi (da marzo a fine giugno) è rinomato per la grande trasparenza dell'acqua, garantendo le condizioni migliori ai sub che frequentano la costa sud.