Non esistono collegamenti diretti tra l'Italia e Anguilla. Dall'Europa, per giungere ad Anguilla vi sono due alternative: prendere un volo per una città degli Stati Uniti, e poi un volo diretto per Anguilla, oppure viaggiare con le compagnie aeree Air France o British Airways, per una delle isole caraibiche vicine. Non vi sono voli internazionali diretti per Anguilla ma è possibile prendere uno dei collegamenti internazionali via San Juan a Puerto Rico, che conduce a Anguilla il giorno stesso. Vi sono anche voli internazionali che fanno scalo a St Martin. Diverse compagnie hanno voli giornalieri inter-isole tra Anguilla e St Martin, St Thomas, St Kitts e Antigua. La compagnia aerea American Eagle effettua almeno un volo giornaliero da San Juan a Antigua. Via mare, ogni 20 minuti parte un traghetto da Marigot Bay, a St Martin, diretto a Blowing Point (Anguilla). Il principale porto d'entrata per gli yacht è Sandy Ground, a Road Bay.

L'isola, di modeste dimensioni, non dispone di una rete di servizi pubblici e per visitarla è necessario noleggiare un'auto in una delle agenzie di noleggio situate principalmente nei pressi dell'aeroporto. Ad Anguilla, si guida a sinistra ma in genere le agenzie noleggiano auto con guida a sinistra, una pratica insolita che alle prime può lasciare un po'disorientati. Chi intende noleggiare un'auto può procurarsi, pagando una modica cifra, una patente temporanea anguillana, rilasciata direttamente dalle agenzie al momento del noleggio. All'estremità sud-occidentale dell'isola le strade sono in buono stato e piuttosto ampie rispetto ad altre isole dei Carabi, ma le altre strade dell'isola sono in cattive condizioni. Molte delle strade dell'isola non hanno nome né numero, ma i cartelli segnaletici degli alberghi e ristoranti sovente indicano la strada per giungere alle spiagge. Ma non fidatevi troppo dei cartelli dei ristoranti: sovente indicano una località a qualche chilometro, e troppo tardi scoprirete che il ristorante si trova dall'altra parte dell'isola. L'aeroporto di Anguilla, il Wallblake Airport, che si trova al limite meridionale della città di The Valley, è piccolo ma moderno. È facile trovare un taxi che vi porti dall'aeroporto in città, ma se non avete troppi bagagli potete pensare di raggiungerla a piedi. Alcuni taxisti vi porteranno a visitare la città in taxi per la tariffa ordinaria. A The Valley potrete noleggiare sia scooter sia biciclette. Segnialiamo che la sera le tariffe dei taxi aumentano.