Per visitare Anguilla i cittadini italiani, come quelli di molti altri paesi, non hanno bisogno del visto d'ingresso. All'arrivo sarà sufficiente esibire il passaporto in corso di validità e un biglietto di andata e ritorno o di proseguimento del viaggio.

La stagione delle piogge va da agosto a novembre, mentre quella dei cicloni inizia a giugno e finisce a ottobre. Il momento migliore per visitare l'isola è l'inverno, periodo che coincide con l'alta stagione turistica e nel quale i prezzi sono più elevati. Nei mesi estivi, da giugno ad agosto, il tempo è caldo e umido, ma in compenso i prezzi sono più contenuti.