I periodi migliori per visitare Sydney sono le stagioni intermedie, primavera e autunno e in particolare i mesi di marzo-aprile e di ottobre-novembre. Sydney ha un clima temperato; la temperatura media estiva è di circa 25°C. Nelle giornate particolarmente calde può raggiungere anche i 40°C e l'elevato tasso di umidità può rendere il calore insopportabile; tuttavia, spesso l'afa del periodo compreso tra ottobre e marzo viene mitigata dalle frequenti piogge torrenziali di questa stagione. L'inverno è fresco più che freddo. Gli amanti della spiaggia che non si preoccupano dei possibili effetti nocivi del sole dovrebbero recarsi a Sydney nel periodo compreso tra dicembre e febbraio. Sydney gode, in media, di 300 giorni di sole all'anno.

Nel corso dell’anno a Sydney si tengono numerose manifestazioni ed eventi speciali. Il grande Sydney festival inonda la città di appuntamenti artistici in gennaio e comprende concerti gratuiti all’aperto nel Domain. Il 26 gennaio ricorre l’Australia Day: il giorno in cui la bandiera australiana fu innalzata per la prima volta, nel 1788, è celebrato con barbecue, picnic e fuochi d’artificio sulla baia. Il Gay & Lesbian Mardi Gras ha luogo a febbraio/marzo ed è un evento da non perdere. Il più tradizionale Royal Easter Show, della durata di 12 giorni, richiama molta gente, anche dalle zone circostanti. Il Sydney Film Festival, una rassegna cinematografica di 14 giorni, e la Sydney Biennale, un festival internazionale dell’arte, si svolgono entrambi a giugno. Ad agosto si svolge il City to Surf Run, una gara podistica di 14 km, a settembre si svolge il Rugby League Grand Final, a ottobre il Manly Jazz Festival. I pochi rimasti in città si riuniscono tradizionalmente a Bondi Beach il giorno di Natale, facendo una gran gazzarra e impegnando poliziotti e bagnini più che nei giorni di festa nazionale. La stessa cosa succede a Capodanno. Chi teme di finire in acqua, di solito festeggia la fine dell'anno a The Rocks o a Kings Cross.