La stagione ideale per visitare Hobart è l'estate (da dicembre a febbraio) quando fa abbastanza caldo per nuotare e stare all'aria aperta. Certo, troverete alberghi al completo e ristoranti affollati, ma avrete la possibilità di assistere alle manifestazioni più importanti che si tengono per la maggior parte in questo periodo, come ad esempio la regata velica che parte da Sidney e arriva a Hobart a Capodanno. L'inverno (da giugno ad agosto) è spesso freddo, umido e nuvoloso, mentre la primavera (da settembre a novembre) è in genere ventosa e sulle colline intorno a Hobart potreste trovare ancora della neve. In autunno, da marzo a maggio, il clima è mite e si tengono diverse feste.

A Capodanno arrivano le barche delle regate che partono da Sidney e Melbourne: questo evento rappresenta il culmine dell'Hobart Summer Festival, che si tiene da fine dicembre a fine gennaio. La Royal Hobart Regatta di febbraio è la più grande regata dell'emisfero meridionale. A marzo tenete pronti carta e calamaio per il Salamanca Writers' Weekend; a ottobre è la volta del Royal Agricultural and Horticultural Show.