Il periodo migliore per visitare la Toscana è la bassa stagione, ossia i mesi da aprile a giugno e settembre/ottobre: il tempo in genere è bello, i prezzi sono più bassi e ci sono meno turisti. Da evitare sono invece la fine di luglio e agosto, perché fa molto caldo, i prezzi aumentano e la regione è invasa da orde di vacanzieri. Giugno e settembre sono i mesi migliori per le escursioni a piedi nelle Alpi Apuane (anche sentieri e rifugi sono affollati ad agosto). L'inverno è in genere piuttosto freddo in tutta la regione, più di quanto normalmente si immagini, e nelle zone collinari dell'entroterra (come quelle di Siena e Cortona) sono possibili nevicate e temperature minime spesso inferiori allo zero. Potreste anche pianificare la vacanza o l'itinerario in modo da assistere a una delle tante feste del calendario toscano, primo fra tutti il Palio di Siena.

La Toscana ha un fitto calendario di manifestazioni che spaziano dalle pittoresche celebrazioni tradizionali d'ispirazione storica e/o religiosa ai festival artistici (con concerti e spettacoli teatrali e operistici). Nel periodo che precede il Mercoledì delle Ceneri molte città organizzano manifestazioni per il carnevale e approfittano dell'ultima occasione per fare baldoria prima della Quaresima: il Carnevale di Viareggio è secondo soltanto a quello di Venezia. A Firenze il sabato precedente la Pasqua ha luogo in Piazza del Duomo lo Scoppio del Carro, durante il quale si dà fuoco a un carro carico di mortaretti. Tale tradizione risale ai tempi delle Crociate e se l'esplosione va a buon fine i Fiorentini ne traggono buoni auspici. Sempre a Firenze dalla fine di aprile fino a giugno ha luogo il Maggio musicale fiorentino, un appuntamento importante del calendario musicale, con opere, balletti e concerti di musica classica eseguiti nei teatri della città da artisti di fama internazionale. Nella penultima domenica di giugno i quattro quartieri storici della città di Arezzo presentano ciascuno una squadra di cavalieri armati di lance che si contenderanno la Lanza d'Oro in Piazza Grande nella famosa Giostra del Saracino (la manifestazione si svolge una seconda volta a settembre). Il Palio di Siena è una manifestazione famosa in tutto il mondo ed è motivo di vanto e di gioia per i Senesi: si svolge il 2 luglio e consiste in una corsa ippica che ha luogo nella bella piazza centrale di Siena, Piazza del Campo. I fantini cavalcano a pelo e la gara è preceduta dalla sfilata dei loro sostenitori, vestiti con i costumi tradizionali. La corsa viene ripetuta il 16 agosto. Attorno alla metà del mese di luglio ha luogo il Pistoia Blues Festival, una delle più grandi manifestazioni musicali italiane. Sempre in luglio, gli appassionati d'opera non mancheranno l'appuntamento nel teatro all'aperto in riva al Lago di Massaciuccoli con il Festival Puccini. A novembre si svolge a Siena la Festa di Santa Cecilia, serie di concerti e manifestazioni in onore della santa patrona dei musicisti.