I reperti archeologici ritrovati sull’isola di Milos rivelano che l’ossidiana (roccia vulcanica a pasta vetrosa di colore nero) era già raccolta nel 7500 a.C., mentre le prime tracce di insediamenti umani sulle Cicladi risalgono al 7000 a.C. La civiltà cicladica, nota per l'abilità dei suoi navigatori, risale al 3000 a.C. e durante il periodo proto-cicladico (3000-2000 a.C.) appaiono i primi stanziamenti a Keros, Syros, Milos, Naxos, Sifnos e Amorgos. Le statuette del famoso marmo proveniente da queste isole risalgono a quest’epoca.

Gran parte dell’arcipelago fu occupato dai minoici nel periodo chiamato Cicladico medio (2000-1500 a.C.); gli scavi hanno portato alla luce una città minoica ad Akrotiri, sull’isola di Santorini. All’inizio del Cicladico tardo (1500-1100 BC) le isole furono conquistate dai micenei a cui seguirono i dori nell’VIII secolo a.C. a cui si deve la cultura greca.

Nel 478 a.C., molte delle isole dell’arcipelago si unirono alla Lega delio-attica contro i Persiani e nel V secolo furono annesse al grande impero ateniese. Dopo la morte di Alessandro Magno, avvenuta nel 323 a.C., durante l’era ellenistica (323-146 a.C.), le Cicladi caddero sotto il dominio della dinastia dei tolomei d’Egitto, e in seguito dei macedoni. Nel 146 d.C., divenute province dell’impero romano grazie allo sviluppo dei collegamenti marittimi e del commercio con molte altre province del Mediterraneo, le isole conobbero una grande espansione economica e culturale.

Dopo il 395 d.C., anno in cui l'impero romano fu diviso e governato da due imperatori, uno nell'Occidente latino, l'altro nell'Oriente greco, le Cicladi passarono sotto il dominio bizantino.

Dopo il sacco di Costantinopoli del 1204, i franchi donarono le Cicladi a Venezia, che a sua volta distribuì le isole a diverse famiglie aristocratiche. Il più noto e potente tra i veneziani dell’epoca fu Marco Sanudo (sedicente duca di Naxos), che acquistò Naxos, Paros, Ios, Santorini, Anafi, Sifnos, Milos, Amorgos e Folegandros.

Nel 1537 le isole caddero in mano ai turchi ottomani. L’occupazione turca contribuì al declino delle isole che divennero facile preda dei pirati. Il carattere labirintico delle città, tutte costruite sulla cima delle colline, risale a questo periodo: la fitta rete di vicoli era infatti tracciata proprio per confondere gli invasori. Alle incursioni dei pirati conseguì il massiccio spopolamento delle isole: nel 1563 solo cinque delle 16 isole dell’arcipelago erano ancora abitate.

Nel 1771, durante la guerra russo-turca, le Cicladi passarono sotto il controllo dei russi ma dopo pochi anni furono riconquistate dagli ottomani. La partecipazione delle isole dell'arcipelago alla guerra per l’indipendenza greca non fu significativa, ma esse servirono da riparo a coloro che erano riusciti a fuggire dalle isole in cui le insurrezioni contro i turchi si erano trasformate in veri e propri massacri. Durante la seconda guerra mondiale le isole furono per un periodo occupate dagli italiani.

La riscoperta delle Cicladi coincide con il boom dell’industria turistica che ebbe inizio negli anni '70. Prima di allora molti isolani avevano vissuto in condizioni di estrema indigenza e altri erano emigrati sul continente o in America per cercare lavoro.