Il Portorico, il più antico sito popolato dei Caraibi, fu abitato da diverse tribù di indiani americani ma, quando nel 1493 arrivò Colombo, l'isola era abitata dai taínos. Questo pacifico popolo aveva sviluppato una cultura, un linguaggio e un sistema religioso piuttosto sofisticati. I capi dei taínos potevano essere sia donne sia uomini, una cosa piuttosto rara, come il fatto che le donne potevano avere più di un marito il quale, quando la moglie moriva, spesso veniva bruciato insieme a lei. I taínos ricevevano profezie dai loro dei e dai morti attraverso pratiche di alterazione mentale come l'inalazione di una polvere allucinogena fatta di semi di cohoba e conchiglie frantumate. I taínos erano molto abili nei giochi col pallone: infatti furono loro a inventare la palla di gomma; i risultati delle loro partite avevano addirittura valore di oracolo.

Sfortunatamente i giochi col pallone e l'inalazione di conchiglie non prepararono i taínos a difendersi dagli attacchi dei coloni spagnoli che arrivarono nel 1508 dall'isola di Hispaniola con Juan Ponce de León. I coloni schiavizzarono ed evangelizzarono i taínos, esponendoli alle malattie provenienti dall'Europa. In breve tempo i taínos si estinsero e oggi le loro leggende, la lingua e i nomi che avevano dato ai luoghi in Portorico sono quasi completamente dimenticati.

Gli spagnoli si stabilirono a San Juan, che divenne uno degli avamposti più strategici di tutto il Nuovo Mondo. Durante il secolo seguente la città subì un processo di fortificazione per essere difesa dalle incursioni marittime degli inglesi, dei francesi e degli olandesi. Quando gli spagnoli imposero le proprie regole controllando il commercio regionale, il Portorico cominciò a importare schiavi dall'Africa e, durante il XVI e XVII secolo, si dedicò alla coltivazione dello zucchero, del cotone e alle piantagioni di tabacco. Tuttavia fu sempre più facile fare soldi dedicandosi al commercio sul mercato nero.

L'incapacità degli spagnoli di combattere il contrabbando contribuì a ridurre la loro autorità morale sull'isola e, durante il XVIII secolo, il Portorico incominciò a sviluppare il senso della propria identità. A questo contribuì anche il numero crescente di immigrati nonché quella piccola borghesia composta di proprietari di piantagioni di caffè che in quel periodo iniziava a emergere. Quando la rivoluzione incominciò a sconvolgere il Nuovo Mondo, gli spagnoli allentarono la loro politica commerciale totalitaria nel tentativo di tenere Portorico e Cuba sotto la propria influenza coloniale.

I lealisti spagnoli e i nazionalisti portoricani passarono la seconda metà del XIX secolo discutendo con il governo coloniale i pro e i contro dell'indipendenza. Nel 1868 una rivolta fallita nella città di Lares portò l'attenzione di tutti sulla serietà del problema che si doveva affrontare. Nel 1897 il Portorico ottenne un certo grado di autonomia, che però fu breve, perché poco dopo, durante la guerra tra la Spagna e l'America, l'esercito degli Stati Uniti occupò il paese.

Nonostante le continue richieste di autonomia, gli Stati Uniti governarono il Portorico come un protettorato coloniale per i cinquant'anni che seguirono. I Portoricani ottennero la cittadinanza statunitense nel 1917, appena in tempo per effettuare il servizio militare e partecipare alla prima guerra mondiale. Grazie a riforme e a investimenti l'economia migliorò, ma la depressione statunitense degli anni '30 colpì l'isola molto duramente e il movimento per l'indipendenza ricorse alla violenza. Durante il secondo conflitto mondiale le forze militari statunitensi si appropriarono di terreni agricoli che non sono mai stati restituiti, inclusa la contesa isola di Vieques.

Nel 1944 il Portorico ottenne il diritto di eleggere il suo governatore e l'applicazione dell'operazione 'Bootstrap', ovvero il nuovo piano del presidente Truman che aveva lo scopo di sollevare l'economia dell'isola e ridurre le tasse per le compagnie americane con sede in Portorico.

Nel referendum del 1951 tre portoricani su quattro scelsero di diventare un commonwealth (cioè uno stato libero associato) degli Stati Uniti anziché rimanere una colonia. I nazionalisti che volevano l'indipendenza totale fuggirono negli Stati Uniti dove tentarono di assassinare il presidente Truman e spararono su uomini del Congresso degli Stati Uniti dalla galleria dei visitatori nella Camera dei Deputati. Il sostegno politico a favore dell'indipendenza andò scemando, mentre i sostenitori dell'idea di diventare parte degli Stati Uniti aumentarono. Sebbene l'economia portoricana continuasse a migliorare, circa un milione di portoricani approfittò della cittadinanza statunitense e andò a cercare lavoro nella città di New York.

Rispetto alla maggior parte delle altre isole caraibiche il tenore di vita del Portorico è alto, ma è pur sempre molto inferiore a quello degli stati nordamericani più poveri e il tasso di disoccupazione è molto alto. Nel 1993 e nel 1998 i portoricani sono andati al voto e, anche se con un margine minimo, hanno scelto di mantenere lo stato di commonwealth anziché diventare parte degli Stati Uniti. Nel febbraio 2000 quasi 100.000 portoricani si sono radunati (per quella che è stata probabilmente la più grande dimostrazione popolare mai organizzata nella storia del paese) per protestare contro i progetti della marina degli Stati Uniti di riprendere le esercitazioni sull'isola di Vieques. La folla, che era stata convocata dai leader religiosi, sventolava bandiere portoricane e striscioni con richieste di pace. Nonostante le affermazioni degli organizzatori circa la non politicità della manifestazione, molti membri del Partito Indipendentista vi hanno preso parte.

Il 24 aprile 2001, Calderon promulgò una legge che proibiva le attività che producevano più di 190 decibel di rumore; gli ufficiali statunitensi ammisero che i ripetuti bombardamenti su Vieques infrangevano la nuova legge ma stabilirono che comunque avrebbero continuato a bombardare. Nel giugno 2001, invece, l'amministrazione statunitense dichiarò che la marina avrebbe smesso le esercitazioni a Vieques a partire dal primo maggio 2003. Grazie alla fortissima mobilitazione popolare la data di chiusura è stata rispettata. L'area dovrà essere smilitarizzata, decontaminata dall'uranio impoverito, restituita ai portoricani affinché sia avviato il suo sviluppo sociale ed economico sulla base della ecocompatibilità.

Infine, il 31 marzo 2004 il Congresso ha votato la chiusura della base militare di Roosevelt Roads, nei pressi di Ceiba, la principale base statunitense nei Caraibi.

La questione più importante per Puerto Rico è se mantenere lo ‘status quo’ o diventare, ufficialmente, il 51° stato degli USA. Ma almeno fino al 2008 Puerto Rico manterrà la condizione di commonwealth. C'è comunque il dubbio che il dibattito si riaccenderà.