L'alta stagione per il turismo va da dicembre ad aprile, ma è legata principalmente al clima del Nord America. Durante questi mesi l'isola si riempie di turisti, i prezzi salgono e trovare alloggio può diventare difficile. Il miglior periodo per evitare le masse è la stagione ufficiale degli uragani (da maggio a novembre). Gli uragani sono rari, ma possono far ben peggio che rendere le vostre vacanze un po' umide. Se siete in Portorico durante questo periodo ricordatevi di tenere sempre d'occhio le previsioni del tempo. Se avete intenzione di recarvi nell'entroterra, portatevi un maglione per la sera, perché durante l'anno le temperature sono sempre più basse.

Tutti i paesi del Portorico festeggiano il giorno del loro santo patrono, spesso con un misto di iconografia pagana e cattolica e con tradizioni di origine indiana, africana e spagnola. Ci sono alcuni aspetti religiosi molto solenni ma anche feste, musica, danze e coloratissime processioni in costume. La Festa di San Giovanni Battista, che ha luogo a San Juan verso la fine di giugno, è una delle migliori per la stupenda fusione degli elementi religiosi e di quelli secolari. Il momento più intenso della celebrazione avviene a mezzanotte, quando uomini e donne si immergono in mare camminando all'indietro, una tradizione che serve a propiziare la fortuna. All'inizio di febbraio vale la pena di andare a Mayagúez ad assistere alla sfavillante cerimonia della Virgen de la Candelaria. Alla fine di luglio, invece, ci si può recare a Loíza ad assistere alla gioiosa Festa di San Giacomo, che celebra l'eredità multiculturale del paese.

Per le strade di San Juan vecchia, durante la terza settimana di gennaio, si celebra, la Festa di San Sebastiano. Il luogo migliore in cui festeggiare il Carnevale di febbraio è Ponce, dove la gente sfila ballando e indossando maschere dalle grosse corna. La Festa di Casals, a San Juan, si celebra a giugno in onore del famoso violoncellista portoricano, pablo Casals. Musicisti di fama internazionale raggiungono San Juan per partecipare alla festa, che è uno degli avvenimenti più importanti di tutti i Caraibi. A novembre, quando incomincia la stagione, i portoricani vengono assaliti dalla febbre del baseball, che raggiunge il culmine a febbraio.

Las Navidades, tra il 15 dicembre e il 6 gennaio, è il periodo di più intensa socializzazione e devozione religiosa, anche se molte cerimonie hanno luogo nelle case private. Non si può dire altrettanto della scatenata Festa degli Innocenti che si celebra il 28 dicembre ad Hatillo. I partecipanti, mascherati e in costume, inseguono i bambini per le strade, in memoria della decisione di Erode di uccidere il bambino Gesù. Durante il periodo natalizio non perdetevi i parrandas, bande di giullari che fanno baldoria.