L'alta stagione turistica va da metà dicembre a metà aprile (inverno). In questo periodo i prezzi sono più alti e le spiagge e i luoghi in cui pernottare sono più affollati. Il periodo migliore per andare alle Cayman è quindi l'estate quando le piogge sono più frequenti, ma si manifestano sotto forma di acquazzoni che s'interrompono con la stessa velocità con cui arrivano. Le amiche nervose vi diranno che questa è la stagione degli uragani, ma le probabilità di venire spazzati via sono abbastanza remote. In ogni caso, è meglio dare uno sguardo alle previsioni del tempo prima di partire.

La risposta di Grand Cayman al Carnevale è il Batabano, festeggiato durante un fine settimana intorno al periodo di Pasqua con maschere e ubriacature. L'equivalente a Cayman Brac prende il nome di Brachanal, che si tiene una settimana dopo il Batabano. La Settimana dei Pirati, l'ultima di ottobre, viene festeggiata con fuochi d'artificio, finte battaglie e scherzi assortiti e dà l'opportunità ai banchieri, ai baristi e alle persone del posto di indossare l'orecchino d'oro, la benda sull'occhio e di sfoderare i pappagalli di pezza. C'è un torneo di pesca che dura un mese e durante il quale locali e turisti mettono alla prova le loro abilità gareggiando l'uno contro l'altro e contro i frutti del mare. A chi batte i record vengono consegnati sostanziosi premi in denaro.

Giorni festivi

1° gennaio - Capodanno

Vacanze di Pasqua - Venerdì delle Ceneri, Venerdì Santo, Lunedì di Pasqua

Secondo lunedì di aprile - Compleanno della Regina

18 maggio - Giorno della Scoperta

6 luglio - Giorno della Costituzione

9 novembre - Giorno della Rimembranza

25 dicembre - Natale

26 dicembre - Santo Stefano