La Giamaica ha una storia ricca di eventi e penosa, segnata da una serie di violenze e tirannie avvenute dopo l'arrivo degli europei. Cristoforo Colombo sbarcò per la prima volta qui nel 1494, quando sull'isola vivevano circa 100.000 pacifici amerindi arawak, insediatisi in Giamaica intorno al 700 d.C. I coloni spagnoli arrivarono a partire dal 1510, allevavano bestiame e maiali e introdussero due elementi che avrebbero profondamente influenzato il futuro dell'isola: lo zucchero e gli schiavi. Alla fine del XVI secolo, gli Arawak erano stati completamente eliminati, decimati dal duro lavoro, dai maltrattamenti e dalle malattie europee, contro le quali non avevano difesa.

Nel 1654 un contingente inglese male armato e poco organizzato fu inviato nei Caraibi. Dopo la fallita invasione di Hispaniola (l'attuale isola che comprende Haiti e la Repubblica Dominicana), 'il pessimo esercito formato da imbroglioni comuni, ladri e persone dissolute' fece rotta verso la mal difesa Giamaica. Malgrado gli sforzi dei lealisti spagnoli e le campagne di guerriglia organizzate dagli schiavi liberati (i cimarrones - i 'selvaggi', chiamati anche Maroon), l'Inghilterra assunse il controllo dell'isola. Gli investimenti, e la colonizzazione, aumentarono con l'arrivo dei profitti legati alla produzione di cacao, caffè e canna da zucchero. Ma dato il costante stato di belligeranza della Gran Bretagna con la Francia e la Spagna, l'effettivo controllo dell'isola fu affidato ai bucanieri, un eterogeneo gruppo di banditi marittimi, rifugiati politici e criminali evasi, che si dedicarono alla pirateria contro gli spagnoli. A seconda che l'Inghilterra e la Spagna avessero appena siglato o infranto un accordo di pace, i britannici ora sostenevano i bucanieri, ora aiutavano gli spagnoli a combatterli. Le ribellioni degli schiavi non resero certo più facile la vita agli inglesi: quelli che riuscivano a scappare si univano ai discendenti dei Maroon per effettuare azioni di guerriglia e i loro attacchi furono così efficaci che gli inglesi furono costretti a concedere loro l'autonomia nel 1739.

Tuttavia, nuovi schiavi continuavano ad arrivare per essere utilizzati nelle piantagioni di zucchero, dove, alle già terribili condizioni di lavoro, si aggiungevano l'uso della tortura e la diffusa pratica di strangolare e bruciare i rivoltosi in modo da terrorizzare gli altri. Le insurrezioni erano all'ordine del giorno, soprattutto dopo che la guerra d'indipendenza americana (1775-81) e la rivoluzione francese (1789) avevano diffuso in tutto il mondo uno spirito indipendentista e di ribellione, ma furono tutte soffocate con estrema severità. L'ultima e più grande sommossa degli schiavi in Giamaica fu la cosiddetta rivolta di Natale del 1831, ispirata da 'Daddy' Sam Sharpe, schiavo istruito e predicatore laico, che incitò alla resistenza passiva. La ribellione, tuttavia, divenne violenta, e circa 20.000 schiavi distrussero le piantagioni e uccisero i latifondisti. Dopo essere stati ingannevolmente convinti ad abbandonare le armi con una falsa promessa di abolizione della schiavitù, 400 di essi furono impiccati e altre centinaia frustati, provocando una ondata di sdegno inella stessa Inghilterra che infine costrinse il parlamento giamaicano ad abolire la schiavitù il 1° agosto del 1834.

La transizione dall'economia schiavistica a quella fondata sul lavoro salariatoprovocò il caos economico, dal momento che la maggior parte degli schiavi rifiutava le ridicole paghe offerte dai latifondisti e preferiva lavorare la terra in proprio. Sebbene il vecchio ordine fosse stato abolito, minando il potere economico dei proprietari, la plantocrazia bianca mantenne il suo peso politico, dal momento che solo i proprietari terrieri avevano il diritto di voto. Quando, durante la Guerra civile americana (1861-65), il blocco navale imposto dai nordisti tagliò i vitali rifornimenti alla Giamaica, le disperate condizioni economiche del paese e le ingiustizie sociali portarono alla ribellione di Morant Bay, guidata da un diacono battista nero di nome Paul Bogle. Il governatore Edward Eyre e i suoi seguaci repressero con violenza l'insurrezione, impiccando Bogle e Gordon, un avvocato mulatto che aveva dato voce alla causa dei neri, giustiziando e frustando centinaia di altri rivoltosi e razziando migliaia di case per rappresaglia. La brutalità di questa reazione provocò sdegno in Inghilterra e segnò l'inizio di un periodo più illuminato con una serie di governatori liberali.

La ripresa economica, favorita dal commercio delle banane, fu soffocata dalla Grande Depressione degli anni '30 del XX secolo e poi riavviata dalle esigenze della seconda guerra mondiale, quando le isole caraibiche fornivano cibo e materie prime alla Gran Bretagna. Il suffragio universale per tutti i giamaicani fu introdotto nel 1944 e nel 1947 fu concessa dall'Inghilterra una virtuale autonomia. La Giamaica si staccò dalla Federazione delle Indie Occidentali nel 1962, dopo che la popolazione aveva scelto con un referendum la piena indipendenza dell'isola.

La politica successiva all'indipendenza è stata dominata da due cugini: Alexander Bustamante, che formò la prima unione sindacale nei Caraibi subito prima dello scoppio della seconda guerra mondiale e in seguito costituì il Jamaican Labor Party (JLP), e Norman Manley, il cui People's National Party (PNP) fu il primo partito politico dell'isola (nacque nel 1938). Intorno alla metà degli anni '70, il figlio di Manley, Michael, guidò il PNP verso posizioni di socialismo democratico, provocando una fuga di capitali proprio quando la Giamaica non poteva permetterselo. L'inflazione superò il 50%, la disoccupazione aumentò esponenzialmente e la società si polarizzò sempre di più, dilaniata da una vera e propria guerra durante le campagne precedenti le elezioni del 1976. bande armate di sostenitori del JLP e del PNP cominciarono a uccidersi nelle bidonville di Kingston e fu dichiarato lo stato d'emergenza. Il PNP vinse con un ampio margine e Manley continuò la sua politica filosocialista.

Il governo statunitense era ostile alle propensioni socialiste della Giamaica e, quando Manley cominciò a stringere rapporti con Cuba, la CIA decise di rovesciare il governo giamaicano. Di conseguenza le imprese commerciali si ritirarono, l'economia (il turismo in particolare) subì una forte contrazione e il paese viveva praticamente sotto assedio. Quasi 700 persone furono uccise durante la campagna elettorale del 1980 e le elezioni furono vinte dal JLP di Edward Seaga. Questi migliorò la situazione economica del paese e tagliò i legami con Cuba avvicinandosi invece agli Stati Uniti di Reagan. Le relativamente tranquille elezioni del 1989 hanno riportato al potere un Manley reinventatosi 'realista'. Ritiratosi nel 1992, ha lasciato il potere nelle mani del suo vice, Percival James Patterson - il primo premier nero della storia giamaicana. Il PNP guidato da Patterson ha facilmente vinto le elezioni del 1993 e del 1997.

Nella primavera del 1999 nel paese sono scoppiate delle sommosse in seguito all'annuncio da parte del governo di un aumento del 30% della tassa sulla benzina: sono stati incendiati molti campi, in modo particolare quelli di canna da zucchero di Kingston e Montego Bay. Dopo tre giorni di fuoco e di saccheggi, il governo ha abrogato la tassa.

Un'operazione di polizia a caccia di armi illegali nel settore orientale di Kingston, nel luglio 2001, ha scatenato ulteriori gravi scontri sulla scia delle violenze tra bande tra i sostenitori del partito nazionale del popolo del primo ministro Patterson e il partito laburista dell'ex premier Seaga.

Il governo ha recentemente avviato un progetto per frenare l'uso di droga tra i giovani che negli ultimi anni ha contribuito all'impressionante aumento della violenza e degli omicidi collegati al narcotraffico. Sono oltre 187.000 i giamaicani che consumano droghe pesanti, particolarmente nella fascia di età tra i 12 ed i 55 anni. Il 42% di loro fa anche abuso di alcol, tabacco e marihuana.

Il turismo è tornato ai livelli precedenti all'11 settembre 2001 e continua a essere la principale risorsa del paese. Per attrarre investimenti esteri che creerebbero nuovi posti di lavoro, il governo sta cercando di compensare gli altissimi tassi di interesse (16,4%) e il poco favorevole tasso di cambio del dollaro giamaicano rendendo più attraenti le politiche fiscali e monetarie per gli stranieri. Vengono allora date facilitazioni per i movimenti di capitali dai paesi d'origine degli investitori e sono concesse zone franche per l'uso di materie prime dell'isola destinate all'insediamento di nuove tecnologie.

Nel 2005, la Giamaica attraversa un periodo di difficoltà economiche, sociali e politiche che non fanno ben sperare per il futuro. Il maggior motivo di preoccupazione, tuttavia, è ancora la grave situazione sociale in cui versa il paese.

Dal 2007 la carica di Primo ministro è ricoperta da Bruce Golding esponente del partito laburista.