La Giamaica è una meta turistica in qualsiasi periodo dell'anno, grazie al suo piacevolissimo clima marittimo tropicale. Le stagioni praticamente non esistono e le temperature massime diurne lungo la costa si mantengono costantemente tra i 27 e i 30°C. Anche nelle Blue Mountains le temperature sono solo di poco inferiori ai 20°C per gran parte dell'anno.

Se si pensa di trascorrere un periodo di tempo lungo la costa orientale o sulle Blue Mountains, è bene sapere che la cosiddetta stagione delle piogge va da maggio a novembre e ha due picchi: maggio/giugno e ottobre/novembre. Questo periodo dell'anno è un po' più umido rispetto agli altri, ma la pioggia cade in genere per poche ore (normalmente nel tardo pomeriggio) ed è molto facile che il sole splenda per gran parte della giornata.

L'alta stagione turistica va da metà dicembre a metà aprile e le settimane più affollate sono quelle di Natale e Pasqua. In questo periodo le località turistiche sono invase dai turisti stranieri e i prezzi degli alberghi sono più alti. Se si effettua il viaggio fuori stagione, da maggio a novembre, si può risparmiare molto (il 40% o anche di più in alcuni alberghi).

Il calendario giamaicano è fitto di manifestazioni musicali, artistiche, culturali e sportive. Il Reggae Sunsplash e il Reggae Sumfest sono i festival musicali più scatenati dell'isola e si tengono a circa una settimana di distanza a luglio/agosto, rispettivamente nei pressi di Ocho Rios e a Montego Bay. Entrambi si svolgono in spiaggia e offrono divertimento di prim'ordine e possibilità di cimentarsi in balli proibiti. Il carnevale si svolge a febbraio nel campus universitario di Kingston. È una grande festa, soprattutto per i giamaicani, con balli a ritmo di reggae, calypso e soca, ma è anche un'attrazione turistica.

Durante l'anno si tengono diverse regate per imbarcazioni da diporto in Giamaica: la Pineapple Cup Yacht Race, a febbraio, parte da Miami e termina a Montego Bay, per una distanza di circa 1300 km. Gli incontri di cricket vengono disputati tutto l'anno. Ad aprile, la squadra delle Indie Occidentali è impegnata in una competizione ufficiale, il Cable & Wireless Test Match, a Kingston. La jonkanoo è una tradizionale festa natalizia durante la quale i partecipanti sfilano per le strade cittadine vestiti in maschera. Le origini dell'evento, che all'epoca degli schiavi era la festività principale, risalgono al periodo delle società segrete delle Indie Occidentali.