Non esiste un periodo sconsigliato per visitare Cuba. La stagione calda e piovosa va da maggio a ottobre, ma l'inverno (da dicembre ad aprile) corrisponde all'alta stagione turistica. I cubani fanno in genere le ferie a luglio e agosto, che sono perciò i mesi in cui le spiagge locali sono più affollate. Anche Natale, Pasqua e il periodo intorno al 26 luglio, quando i cubani celebrano l'anniversario della rivoluzione, sono molto affollati.

Le feste per il Carnevale, che si tenevano a L'Avana, Santiago de Cuba e Varadero, sono state sospese dopo il 1990 per le difficoltà economiche, ma si sta cercando di riportarle in vita nella capitale con spettacoli all'aperto ogni venerdì, sabato e domenica sera per tutto il mese di febbraio. Le Jornadas de la Cultura Camagneyana si svolgono nelle prime due settimane di febbraio, e l'Havana International Jazz Festival si svolge ogni due anni sempre a febbraio. Ad aprile si svolgono la Semana de la Cultura a Baracoa e il Festival di musica elettroacoustica a Varadeao. Durante la prima settimana di maggio si festeggia la Romería de Mayo a Holguin, mentre alla fine di giugno Trinidad ospita le Fiestas Sanjuaneras. Da segnalare ancora il Festival della cultura caraibica (giugno o luglio), il Festival di musica contemporanea dell'Avana (10 giorni a ottobre), la Semana de la Cultura Trinitaria a Trinidad (fine novembre), il Festival internazionale dei film latinoamericani a L'Avana (dicembre).

Festività pubbliche

1° gennaio - Festa della liberazione

1° maggio - Festa del lavoro

25-27 luglio - Celebrazione della rivolta nazionale

10 ottobre - Festa della cultura cubana

Il giorno di Natale non è considerato festivo