La stagione delle piogge va da agosto a novembre, mentre quella dei cicloni inizia a giugno e finisce a ottobre. Il momento migliore per visitare l’isola è l’inverno, periodo che coincide con l'alta stagione turistica e nel quale i prezzi sono più elevati. Nei mesi estivi, da giugno ad agosto, il tempo è caldo e umido, ma in compenso i prezzi sono più contenuti.

Ogni anno in febbraio si svolge l’Anguillian Cultural Festival. A marzo, nella Rendezvous Bay, ha luogo il festival reggae annuale Moonsplash. La festa più importante di Anguilla è il Carnevale, una manifestazione della durata di sette giorni, che inizia il fine settimana precedente al primo lunedì di agosto e comprende eventi come sfilate in costume, musica e danza. Durante il Carnevale si svolgono le gare della Race Week (Settimana della Regata), manifestazione che vede gli abitanti dell’isola impegnati in regate di pescherecci.