La varietà geografica del Cile rende ogni stagione ideale per una visita. La verdeggiante primavera (da settembre a novembre) e la stagione del raccolto autunnale (dalla fine di febbraio ad aprile) sono i periodi migliori per recarsi a Santiago e nella zona centrale del paese, mentre le rinomate attrattive naturali, come il Parque Nacional del Paine, a Magallanes, e la regione dei laghi danno il meglio di sé in estate (da dicembre a marzo).

Al contrario, le stazioni sciistiche cilene contano il maggior numero di visitatori stranieri da giugno ad agosto. L'Isola di Pasqua ha un clima più fresco, è leggermente più economica e molto meno affollata lontano dai mesi estivi. Lo stesso vale per l'arcipelago Juan Fernández, che tuttavia può essere inaccessibile se le piogge creano solchi nella pista d'atterraggio in terra battuta; marzo è il momento più indicato per una visita.

Il Natale e la Pasqua sono le festività nazionali più importanti, ma in settembre si celebrano numerose feste laiche, tra cui la Fiestas Patrias (a metà mese); l'Anniversario dell'indipendenza nazionale (il 18 settembre), celebrato con party animati e rodei, e la Festa delle Forze Armate (il 19). Delle innumerevoli feste culturali locali, la Fiesta de la Virgin del Rosario, che si tiene nella città centro-settentrionale di Andacollo, è forse la più strana. Ogni dicembre, questa festa richiama pellegrini sin dalla Bolivia. Danze di gruppo d'ispirazione asiatica accompagnano la processione dell'immagine della Vergine fino a un enorme santuario, mentre corse di cavalli e combattimenti di galli intrattengono le folle accampate sulle colline circostanti.