Al termine della Seconda Guerra contro i seminole, coloni e commercianti seguirono i soldati nella zona di Orlando. Originariamente chiamati Jernigan, gli insediamenti si svilupparono attorno a Fort Gatlin. Nel 1857 la città prese il nome di Orlando, da Orlando Reeves, un soldato ucciso dagli indiani nei pressi del Lake Eola.

La città ebbe varie fasi di sviluppo: una prima volta in seguito alla costruzione della ferrovia (che rese possibile un boom demografico), poi per lo sviluppo edile e per le colture di agrumi. I tardi anni '50 del XX secolo segnarono l'inizio di un boom destinato a durare: l'inizio dell'Età Spaziale. La Glenn Martin Company (oggi Martin Marietta Defense System) iniziò la produzione di missili, e capitali e risorse cominciarono ad affluire con regolarità nell'area con la creazione dei due centri spaziali di Cape Canaveral e Cape Kennedy.

Con la costruzione di Walt Disney World nel 1971 la zona divenne un immenso parco a tema conosciuto in tutto il mondo. Ma non è questo soltanto il settore trainante della zona: con discrezione Orlando si è andata costruendo nel tempo una solida rete di industrie fornitrici di alta tecnologia, divenendo per così dire la Silicon Valley della Florida. Attenti a dove mettete i piedi: una ricerca del 1998 ha stabilito che l'accalcarsi della folla ha reso la città il luogo più pericoloso degli Stati Uniti per i pedoni.

Orlando è attualmente fra le quattro destinazioni maggiormente visitate degli Stati Uniti dopo Miami, Los Angeles e New York.