Orlando è frequentata tutto l'anno. Gennaio è il mese più freddo, se per freddo considerate temperature minime di 10 °C e massime di 22 °C circa. Luglio e agosto sono molto caldi e umidi, con temperature massime di circa 33 °C, un tasso di umidità del 95% e frequenti acquazzoni. Questo è anche il periodo delle vacanze estive per i ragazzi che vanno a scuola, e nei parchi a tema ciò comporta spesso lunghe code sotto il solleone. L'inizio dell'autunno, un periodo con clima mite, è il migliore per una visita. Nei parchi a tema i fine settimana tendono a essere meno affollati dei primi giorni della settimana. Per quanto riguarda gli alberghi, i prezzi più convenienti vengono praticati dall'inizio di agosto a metà dicembre; i periodi più costosi sono invece il Natale e le vacanze di Pasqua.

Le feste di Orlando non sono tra le migliori, per quanto non debba essere facile organizzare un intrattenimento all'ombra di un parco a tema che vuol farti credere che ogni giorno è vacanza. Il Silver Spurs Rodeo offre dal 1944 un valido spettacolo e attira ogni anno 50.000 spettatori e alcuni dei migliori atleti della specialità nei due appuntamenti di metà febbraio e luglio. È il rodeo più importante negli Stati Uniti orientali.

L'EPCOT International Flower & Garden Festival è un appuntamento da non perdere a Disney World tra la metà e la fine di aprile. A ottobre si svolge l'Oldsmobile Scramble, che richiama 100.000 appassionati golfisti al Walt Disney World Resort. A seguire si svolge l'Oldsmobile Classic, riservato ai professionisti.