Il periodo migliore per visitare Molokai vi offre la scelta tra la perfezione e la quasi-perfezione. Tutto l’anno, infatti, Molokai vanta una temperatura mite e costante di 24°C, con qualche rara variazione verso l’alto o il basso. In primavera, estate e autunno, dopo il tramonto la temperatura scende un po’ e le sere sono piacevolmente rinfrescate dalle brezze che soffiano dall’oceano. Da aprile a novembre si verifica occasionalmente qualche temporale, mentre il periodo che va da dicembre a marzo è il più umido dell’anno, ma anche in questo caso il vostro paradisiaco soggiorno potrebbe essere minacciato soltanto da qualche sporadico fenomeno di ‘maltempo’.

A metà gennaio Molokai segue la tradizione locale ospitando il Ka Moloka’I Makahiki, ovvero gli Antichi Giochi Hawaiani, una manifestazione che nel corso di un’intera settimana celebra gli sport e gli eventi della cultura indigena, compresa la gara delle canoe da pesca a bilanciere. La festa del principe Kuhio, ovvero il Prince Kuhio Day che cade il 26 marzo, è un evento a livello nazionale che rende onore con musiche, canti e danze, a Molokai come nelle altre isole delle Hawaii, al primo delegato dell’arcipelago al Congresso degli Stati Uniti d’America. Il Lei Day di maggio è un’importante ricorrenza nazionale, che le scuole di tutto lo stato festeggiano con danze di hula all’aperto, canti e gare di realizzazione di lei (collane di fiori).

A metà maggio il Molokai Ka Hula Piko celebra il ruolo di Molokai quale luogo di nascita della danza hula per mezzo di spettacoli di danze tradizionali e moderne. La Molokai Challenge (Sfida di Molokai), che ha luogo alla fine di maggio, è invece una gara di kayak lungo 52 km del pericoloso Kaiwi Channel, dal Kaluakoi Resort a Kok Marina di Oahu. A settembre l’Aloha Festival Parade è seguita dalle Drag Races (gare di slitta) che si svolgono nella via principale di Kaunakakai. Il Na Molokai Hoe, a ottobre, è la più importante gara di canoe a bilanciere di tutte le Hawaii e richiama sportivi da tutto il mondo: la competizione inizia poco dopo l’alba a Molokai e termina circa 5-8 ore dopo alla Fort DeRussy Beach di Waikiki.