Maui ha clima mite e gradevole, con venti prevalenti che spirano da nord-est per la maggior parte dell'anno. Le temperature medie differiscono di soli 2ºC tra l'estate e l'inverno, e vicino alla costa le temperature diurne si attestano sui 20ºC. Il periodo invernale va da dicembre a marzo, con precipitazioni quasi doppie rispetto all'estate: l'inverno rappresenta l'alta stagione, soprattutto perché nel resto degli Stati Uniti il tempo è brutto. Le burrasche invernali possono durare giorni interi, per cui questa stagione è leggermente meno appetibile dell'estate. Se volete risparmiare, sappiate che la bassa stagione va da aprile a metà dicembre, quando le tariffe degli alberghi scendono fino al 30%. Agli appassionati di immersioni consigliamo l'estate, mentre i surfisti dovrebbero venire a Maui d'inverno.

Maui celebra tutte le tradizionali festività americane, come l'Independence Day (Festa dell'Indipendenza) e il Thanksgiving (Giorno del Ringraziamento). Ai primi di aprile a Hookipa Beach si svolge la più importante gara di windsurf del mondo, l'O'Neill Invitational, e nello stesso periodo cade anche l'Ulupalakua Thing, vetrina del talento dei migliori chef di Maui.

Il May Day (1° maggio) si chiama Lei Day nelle Hawaii e si festeggia con gare di fabbricazione di lei (collane di fiori che è d’obbligo indossare). Intorno al 4 luglio Maui ospita una manifestazione all'antica, il Makawao Rodeo, mentre ad agosto si svolge la corsa Haleakala Run to the Sun che sale per 58 km da Paia (al livello del mare) fino in cima all'Haleakala; a settembre ha luogo un'altra manifestazione simile, la Hana Relay, che percorre gli 87 km ricchi di suggestivi panorami che separano Kahului da Hana. Le tradizioni hawaiane, invece, si celebrano durante l'Aloha Week, a settembre.