I musicisti di blues e jazz cominciarono a confluire verso Chicago già nel 1915, pertanto non deve sorprendere come la città sappia valorizzare al meglio il proprio patrimonio musicale. Il Chicago Blues Festival è un importante evento di tre giorni che si svolge presso il Grant Park il primo weekend di giugno. Subito dopo lo stesso parco ospita il Chicago Gospel Festival (anch'esso dura un fine settimana), mentre l'ultimo weekend di agosto, in concomitanza con il Labour day, è la volta del Chicago Jazz Festival. Il Taste of Chicago è una grandiosa manifestazione che ha luogo nel Grant Park (chiuso per l'occasione) nei 10 giorni precedenti la Festa dell'Indipendenza in luglio. Durante i festeggiamenti, più di un centinaio di ristoranti del posto preparano i piatti più unti e succulenti che vi sarà mai capitato di assaggiare, mentre su diversi palcoscenici gli spettacoli di musica dal vivo infiammano gli animi di un pubblico di tre milioni e mezzo di persone. Il German-American Festival è una pittoresca manifestazione sul tipo dell'Oktoberfest che ha luogo in Lincoln Square, nel cuore del vecchio quartiere tedesco, il terzo weekend di settembre. In maggio, una folta comunità di artisti si ritrova per Art Chicago, una grande manifestazione molto importante nello scenario artistico cittadino in programma a metà mese nella cornice del Navy Pier. In città confluiscono oltre 3000 artisti, che danno vita a eventi e manifestazioni in musei e gallerie. In quest'occasione si svolge anche lo Stray Show, un festival dedicato agli artisti in erba.

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